4-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-2-(2-硝基苯基)咔唑 | 863498-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-2-(2-硝基苯基)咔唑
• 英文名称: 4-(methoxymethyloxy)-3-methyl-2-(2-nitrophenyl)carbazole
• 英文别名: 4-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole
• CAS: 863498-11-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: XEXOAIOFXKLTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-2-(2-硝基苯基)咔唑 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱花青素B的新全合成

  摘要：

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.042
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(methoxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-N-(phenylsulfonyl)indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到4-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-2-(2-硝基苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱、Calithrixin B 的全合成

  摘要：

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)11

文献信息

• A new total synthesis of an indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloid calothrixin B
  作者：Shigeo Tohyama、Tominari Choshi、Kohji Matsumoto、Akira Yamabuki、Kouichiro Ikegata、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.042

  日期：2005.8

  A new total synthesis of calothrixin B is described. The key step is an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond for the construction of a suitable 4-oxygenated 2,3,4-trisubstituted carbazole ring system.

  描述了新的Calothrixin B的全合成。关键步骤是丙二烯介导的电环反应，其中涉及吲哚2,3-键，用于构建合适的4-氧化的2,3,4-三取代咔唑环系统。
• Total Synthesis of Bioactive Indolo[3,2-j]phenanthridine Alkaloid, Calothrixin B
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Shigeo Tohyama、Kohji Matsumoto、Akira Yamabuki、Yuhzo Hieda、Junko Nobuhiro

  DOI：10.3987/com-10-s(e)11

  日期：——

  The total synthesis of bioactive calothrixin B (2) was completed which two kinds of carbazoles using three approaches. The common strategy was based on an allene-mediated electrocyclic reaction of a 6π-electron system involving one or two indole [b]-bonds for the construction of an appropriate 4-oxygenated 2,3,4-trisubstituted carbazole 28 or a 6-oxygenated 5-methylindolo[2,3-a]carbazole 39, respectively

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。