3-[1-(methoxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-N-(phenylsulfonyl)indole | 1269103-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(methoxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-N-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-[1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]indole
• CAS: 1269103-88-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 502.547
• InChiKey: NYDZRNHTPMYUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(methoxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-N-(phenylsulfonyl)indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到4-(甲氧基甲氧基)-3-甲基-2-(2-硝基苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱、Calithrixin B 的全合成

  摘要：

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)11
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[1-(methoxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-N-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱、Calithrixin B 的全合成

  摘要：

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)11