(1S,2S,3R,4R,6R,8S)-8-(1-Chloromethyl-vinyl)-3,6-dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 245071-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,6R,8S)-8-(1-Chloromethyl-vinyl)-3,6-dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4R,6R,8S)-8-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-3,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 245071-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₃
• 分子量: 284.783
• InChiKey: HHNJICONAHEFIF-HKLHZYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,6R,8S)-8-(1-Chloromethyl-vinyl)-3,6-dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3aS,5R,6S,7S,7aR,8R)-6-Hydroxymethyl-7,8-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-methano-inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  CP-263,114的合成方法：通过两种断裂反应到达双环系统的互补途径

  摘要：

  描述了用于构造CP-263,114（1）的环系统的两种互补方法，一种依赖于Grob片段化反应，另一种依赖于顺序的光解烷氧基自由基片段化-还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00941-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,6R,8S)-8-Isopropenyl-3,6-dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,2S,3R,4R,6R,8S)-8-(1-Chloromethyl-vinyl)-3,6-dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CP-263,114的合成方法：通过两种断裂反应到达双环系统的互补途径

  摘要：

  描述了用于构造CP-263,114（1）的环系统的两种互补方法，一种依赖于Grob片段化反应，另一种依赖于顺序的光解烷氧基自由基片段化-还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00941-7