(-)-β-frullanolide | 96487-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-β-frullanolide
• 英文别名: β-cyclostunolide；β-Cyclocostunolide；(3aS,5aR,9aS,9bR)-5a-methyl-3,9-dimethylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 96487-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XUYAKPXYKQEFPD-KYEXWDHISA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-β-frullanolide 在 盐酸 作用下， 生成 6α-hydroxycostic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane sesquiterpenes from Eupatorium Quadrangulare

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82568-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4aR,8aS)-4a-Methyl-8-methylene-1-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到(-)-β-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenoid Constituents of the LiverwortFrullania brotheriSTEPH.

  摘要：

  两种新的倍半萜内酯，(+)-β-frullanolide 和 (+)-brothenolide，已从地钱 Frullania brothersi STeph 中分离出来。其中之一，(+)-brothenolide，具有致敏特性。这些内酯的绝对结构已通过光谱分析和化学转化确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1120

文献信息

• Chemistry of costunolide and biological activity of the derived lactones
  作者：P.S. Kalsi、Sarita Khurana、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80816-x

  日期：1985.1

  Abstract Costunolide and its derived C-16 germacranolides on oxidation with selenium dioxide-t-butyl hydroperoxide afforded two melampolides, an aldehydolactone and the corresponding hydroxylactone, in each case. Structures were assigned to these melampolides on the basis of spectral data and chemical correlation. The aldehydolactones were significantly more active root promotors than their parent

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。
• (+)-β-FRULLANOLIDE AND (+)-BROTHENOLIDE, TWO NEW SESQUITERPENE LACTONES FROM THE LIVERWORT<i>FRULLANIA BROTHERI</i>STEPH.
  作者：Reiji Takeda、Yoshimoto Ohta、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/cl.1980.1461

  日期：1980.11.5

  Two new sesquiterpene lactones, named (+)-β-frullanolide and (+)-brothenolide, were isolated from liverwort Frullania brothevi Steph.The absolute structures of these lactones have been established.

  从肝草Frullania brothevi Steph中分离出了两种新的倍半萜内酯，分别命名为(+)-β-frullanolide和(+)-brothenolide。
• APPENDINO, GIOVANNI;CHILARDI, ELISABETTA;CRAVOTTO, GIANCARLO;GARIBOLDI, P+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N5, C. 1052-1063
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、CHILARDI, ELISABETTA、CRAVOTTO, GIANCARLO、GARIBOLDI, P+

  DOI：——

  日期：——
• Eudesmane sesquiterpenes from Eupatorium Quadrangulare
  作者：Antonio G. González、Jaime Bermejo Barrera、Angel C. Yanes Hernández、Francisco Estévez Rosas、Xorge A. Dominguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82568-6

  日期：1985.1
• Sesquiterpenoid Constituents of the Liverwort<i>Frullania brotheri</i>STEPH.
  作者：Reiji Takeda、Yoshimoto Ohta、Yoshio Hirose

  DOI：10.1246/bcsj.56.1120

  日期：1983.4

  Two new sesquiterpene lactones, (+)-β-frullanolide and (+)-brothenolide, have been isolated from the liverwort Frullania brotheri STeph. One of them, (+)-brothenolide, has an allergenic property. The absolute structures of these lactones have been established by spectroscopic analysis and chemical transformation.

  两种新的倍半萜内酯，(+)-β-frullanolide 和 (+)-brothenolide，已从地钱 Frullania brothersi STeph 中分离出来。其中之一，(+)-brothenolide，具有致敏特性。这些内酯的绝对结构已通过光谱分析和化学转化确定。