(E)-ethyl 6-((2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene)cyclohex-1-enecarboxylate | 1276029-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-ethyl 6-((2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (6E)-6-[(2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1276029-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: KMOSVTNHSSSCJL-SDCWIUJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal 、 6-(dimethoxyphosphoryl)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以78%的产率得到(E)-ethyl 6-((2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β-乙氧基羰基的环己烯基膦酸酯与醛反应的异常区域化学

  摘要：

  研究了锂化的6-（二甲氧基磷酰基）环己-1-烯甲酸乙酯与脂族，芳族和不饱和醛的反应，并确定其以α或δ区域选择性进行。这种不寻常的区域选择性是由两种烯丙基碳负离子的作用引起的：一种由膦酸酯部分稳定，而另一种则由碳乙氧基稳定。反应过程主要取决于醛的结构和反应条件。Horner-Wadsworth-Emmons反应的产物，包括一些视黄醇代谢产物的类似物，是在动力学条件下形成的，而δ加合物则是热力学产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.016