(E)-ethyl 6-((2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene)cyclohex-1-enecarboxylate | 1276029-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-ethyl 6-((2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (6E)-6-[(2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1276029-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: KMOSVTNHSSSCJL-SDCWIUJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2E,4E,6E-2,6-Dimethyl-7-ethoxycarbonyl-2,4,6-heptatrienal 、 6-(dimethoxyphosphoryl)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以78%的产率得到(E)-ethyl 6-((2E,4E,6E)-8-ethoxy-2,6-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienylidene)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β-乙氧基羰基的环己烯基膦酸酯与醛反应的异常区域化学

  摘要：

  研究了锂化的6-（二甲氧基磷酰基）环己-1-烯甲酸乙酯与脂族，芳族和不饱和醛的反应，并确定其以α或δ区域选择性进行。这种不寻常的区域选择性是由两种烯丙基碳负离子的作用引起的：一种由膦酸酯部分稳定，而另一种则由碳乙氧基稳定。反应过程主要取决于醛的结构和反应条件。Horner-Wadsworth-Emmons反应的产物，包括一些视黄醇代谢产物的类似物，是在动力学条件下形成的，而δ加合物则是热力学产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.016

文献信息

• An unusual regiochemistry of reactions of a cyclohexenylphosphonate bearing a β-ethoxycarbonyl group with aldehydes
  作者：Ewa Krawczyk、Krzysztof Owsianik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.016

  日期：2011.3

  with α or δ regioselectivity. Such an unusual regioselectivity results from the contribution of two allylic carbanions: one, stabilized by the phosphonate moiety and the other stabilized by the carboethoxy group. The course of the reaction depends mainly on the structure of the aldehyde and the reaction conditions. The products of Horner–Wadsworth–Emmons reaction, including an analogue of some retinol

  研究了锂化的6-（二甲氧基磷酰基）环己-1-烯甲酸乙酯与脂族，芳族和不饱和醛的反应，并确定其以α或δ区域选择性进行。这种不寻常的区域选择性是由两种烯丙基碳负离子的作用引起的：一种由膦酸酯部分稳定，而另一种则由碳乙氧基稳定。反应过程主要取决于醛的结构和反应条件。Horner-Wadsworth-Emmons反应的产物，包括一些视黄醇代谢产物的类似物，是在动力学条件下形成的，而δ加合物则是热力学产物。