(Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-cyclopropylacrylate | 1325713-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-cyclopropylacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-allylamino-3-cyclopropylacrylate；ethyl (Z)-3-cyclopropyl-3-(prop-2-enylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1325713-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: HUBCCGWRMULCQM-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-cyclopropylacrylate 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以31%的产率得到ethyl 2-cyclopropyl-4-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from N-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates

  摘要：

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja206580j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-cyclopropylacrylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c

文献信息

• Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from <i>N</i>-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates
  作者：Kah Kah Toh、Yi-Feng Wang、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja206580j

  日期：2011.9.7

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.
• Copper-Mediated Oxidative Transformation of N-Allyl Enamine Carboxylates toward Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Anup Biswas、Yi-Feng Wang、Yun Yun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja500382c

  日期：2014.4.23

  synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes has been developed by intramolecular cyclopropanation of readily available N-allyl enamine carboxylates. Two complementary reaction conditions, CuBr-mediated aerobic and CuBr2-catalyzed-PhIO2-mediated systems effectively induced stepwise cyclopropanation via carbocupration of alkenes. Oxidative cyclopropane ring-opening of 5-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。