Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine | 144863-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine
• 英文别名: N-[(2E)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]-N-[(E)-phenylmethyl]amine；N-benzylbicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
• CAS: 144863-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: DQQIDPPTSNEZNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,4R)-2'-benzylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine
  参考文献：
  名称：

  BF₃-Mediated Additions of Organolithiums to Ketimines:  X-ray Crystal Structures of BF₃−Ketimine Complexes

  摘要：

  Additions of lithium acetylides and n-BuLi to N-alkyl ketimines mediated by BF3-Et2O in THF afford hindered tert-alkylamines in moderate to good yields. Stereochemical results and crystal structures of three BF3-imine complexes suggest that allylic strain strongly influences conformation and may be an important determinant of reactivity and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo0480895