methyl 3-[(1R,2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-2-oxopropanoate | 384817-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[(1R,2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-2-oxopropanoate
• CAS: 384817-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: HLBNQEAIOSCVRH-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 、 methyl 3-[(1R,2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-2-oxopropanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((1R,2R,6R)-6-Isopropyl-2-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-2-triethylsilanyloxy-acrylic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到methyl 3-[(1R,2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2