8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 242129-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: 8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-ribo-oct-4-ulofuranosononitrile；3-[(3aS,5S,6R,6aS)-5-(azidomethyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-3a-yl]propanenitrile
• CAS: 242129-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄
• 分子量: 268.272
• InChiKey: FRXWWZPXHZGBJW-DKIAZLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 8-azido-2,3,8-trideoxy-L-ribo-oct-4-ulosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由 L-山梨糖制备的 4-辛酮糖衍生物作为立体选择性合成 C-糖苷和聚羟基吲哚里西啶类似物的关键中间体

  摘要：

  1 和 12 与对甲苯磺酰氯在吡啶中的反应得到相应的 1-Op-甲苯磺酰衍生物 2 和 13，产率分别为 91% 和 60%。通过在无水二氯甲烷中用 I2/Ph3P/咪唑处理，化合物 12 也转化为 14。在 DMF 中用 NaN3 处理化合物 12 和 13/14 得到各自的 1-叠氮基-1-脱氧衍生物 3 和 15，然后将它们去丙酮化得到游离的 4-辛糖 4 和 16。这些随后在存在下氢化10% Pd/C 以提供预期的多羟基化支链吡咯烷 5 和 17。尝试在 N-Cbz 保护的吡咯烷 7 和 19 中的 C-8 处进行 OH OMes 转化不成功，并且发生了内部脱水过程以产生相应的C-糖苷类呋喃糖 9 和 20。 另一方面，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2071::aid-ejoc2071>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 8-azido-2,3,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

文献信息

• 4-Octulose Derivatives as Key Intermediates in a New and Short Synthesis of Polyhydroxyindolizidines
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Rafael Robles、Concepción Rodríguez、Antonio Ramírez、Antonio J. Mota

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

  日期：1999.6

  afforded the saturated nitriles 7 and 9, or the 1-amino-1,2,3-trideoxy-4-octulose derivatives 8 and 10, respectively. In an attempt to transform 6a into the appropriate polyhydroxylated branched-chain pyrrolidine 15, (5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane, which was identified as its peracylated derivative 16, was isolated. Following an alternative synthetic strategy, partial hydrolysis

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，
• 4-Octulose Derivatives, Prepared fromL-Sorbose, as Key Intermediates in the Stereoselective Synthesis ofC-Glycoside and Polyhydroxyindolizidine Analogues
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T. Plaza、Rafael Robles、Antonio J. Mota

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2071::aid-ejoc2071>3.0.co;2-a

  日期：2000.6

  unsuccessful and an internal anhydration process took place to yield the corresponding C-glycoside-like furanoses 9 and 20. On the other hand, 23 was transformed into the D-ribo analogue 25 through reduction of the intermediate 4,6-diulose 24. Finally, deprotection of 25 in acid medium to give the free 4-ulose 26, followed by hydrogenation of the latter in the presence of 10% Pd/C in methanol, allowed

  1 和 12 与对甲苯磺酰氯在吡啶中的反应得到相应的 1-Op-甲苯磺酰衍生物 2 和 13，产率分别为 91% 和 60%。通过在无水二氯甲烷中用 I2/Ph3P/咪唑处理，化合物 12 也转化为 14。在 DMF 中用 NaN3 处理化合物 12 和 13/14 得到各自的 1-叠氮基-1-脱氧衍生物 3 和 15，然后将它们去丙酮化得到游离的 4-辛糖 4 和 16。这些随后在存在下氢化10% Pd/C 以提供预期的多羟基化支链吡咯烷 5 和 17。尝试在 N-Cbz 保护的吡咯烷 7 和 19 中的 C-8 处进行 OH OMes 转化不成功，并且发生了内部脱水过程以产生相应的C-糖苷类呋喃糖 9 和 20。 另一方面，