methyl (1R, 2R, 3R, 4S, 4'S)-1-methoxymethyloxy-4-methyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-oxobicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate | 147781-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R, 2R, 3R, 4S, 4'S)-1-methoxymethyloxy-4-methyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-oxobicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R, 2R, 3R, 4S, 4'S)-1-methoxymethyloxy-4-methyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate；methyl (1R,2R,3R,4S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 147781-58-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: OQTAXRPGCQERNC-UATPLJBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R, 2R, 3R, 4S, 4'S)-1-methoxymethyloxy-4-methyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-oxobicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 methyl (1R, 2R, 3R, 4S, 4'S)-1-methoxymethyloxy-4-methyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-oxobicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7

文献信息

• Total synthesis of upial, a marine sesquiterpene possessing bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80785-7

  日期：1994.1

  The total synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved starting from d-mannitol via sequential Michael reaction of the lithium enolate of 5 with methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate ((E)-6), fragmentation reaction of tricyclic compound 22 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 3.

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。