2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylphenyl]-N,N-diethylacetamide | 195210-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylphenyl]-N,N-diethylacetamide
• CAS: 195210-73-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂Si
• 分子量: 335.562
• InChiKey: NFXWMMNNRCMRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylphenyl]-N,N-diethylacetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3H)-ones including an Unnamed Metabolite from Helenium Species

  摘要：

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5743
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylphenyl]-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  两种天然酚式高苄基酯的合成及绝对构型

  摘要：

  以对映纯的形式合成了两种最近鉴定出的天然酚类高苄基酯，分别从芦苇（兰花）和紫茎泽兰TURCZ（菊苣科的一种多年生草本植物）中分离出来。通过比较合成样品和天然样品的旋光度，可以可靠地指定天然产品的绝对构型。该合成还能够建立密切相关的天然高苄基醇的绝对构型，并首次提供了另外两种天然高纯苄基酯的完整的物理和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500315