1,1'-((3S,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) | 1453124-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-((3S,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea)
• CAS: 1453124-70-3
• 化学式: C₂₄H₁₈F₁₂N₄O₂S₂
• 分子量: 686.545
• InChiKey: UVEBLHJXPATPRU-WNRNVDISSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,1'-((3S,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  基于异己糖醇的可调手性平台作为酰胺和硫脲手性溶剂，用于衍生氨基酸的 NMR 对映区分

  摘要：

  以市售异甘露醇和异山梨醇为原料，合成了新型芳基酰胺和芳基硫脲基手性溶剂化剂（CSA）。将两种天然异己糖醇转化为具有异甘露醇、异山梨醇和异艾杜醇立体化学的三种氨基衍生物，然后用3,5-二甲氧基苯甲酰氯或3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯对氨基进行衍生化以获得CSA。含有具有外-外立体化学的 3,5-双（三氟甲基）苯基部分的双硫脲衍生物在区分 N-乙酰基 (N-Ac) 氨基酸对映体的 NMR 信号（NH 和乙酰基）方面非常有效。存在 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷 (DABCO)。 NH 和乙酰基的非当量范围分别为 0.104-0.343 ppm 和 0.042-0.107 ppm，可以非常准确地测定对映体过量，并且在对映体信号的相对位置与其绝对构型之间发现了可靠的相关性。因此，可以进行完整的立体化学表征。在三元混合物 CSA/N-Ac-缬氨酸/DABCO 中检测到的偶极相互作用导致鉴定了两种对映体的不同相互作用模型，涉及

  DOI：

  10.3390/molecules29061307
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 1,1'-((3S,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二脱水己糖醇：有机催化的新工具。吲哚与硝基烯烃对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.318