decahydro-4a,8-dimethyl-4-oxonaphthalene-1,4a-carbolactone | 10074-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: decahydro-4a,8-dimethyl-4-oxonaphthalene-1,4a-carbolactone
• 英文别名: (1R,4S,8S,12R)-4,8-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-3,9-dione
• CAS: 10074-52-9；39953-30-5；55102-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XTJJTLANSBISTB-DXLKZPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decahydro-4a,8-dimethyl-4-oxonaphthalene-1,4a-carbolactone 、 甲基锂 、 二异丙胺 、 四氢呋喃 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WELCH, S. C.;RAO, A. S. C. PRAKASA;LYON, J. T.;ASSERCQ, J. -M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 2, 252-257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 decahydro-4a,8-dimethyl-4-oxonaphthalene-1,4a-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫代磷酸的全合成

  摘要：

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。

  DOI：

  10.1039/p19880000931

文献信息

• Hijfte, Luc Van; Vandewalle, Maurits, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1149 - 1158
  作者：Hijfte, Luc Van、Vandewalle, Maurits

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, AJOY KUMAR;HURTADO, S. HECTOR;LAYA, M. MANUEL;ACEVEDO, JULIO C.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 931-938
  作者：BANERJEE, AJOY KUMAR、HURTADO, S. HECTOR、LAYA, M. MANUEL、ACEVEDO, JULIO C.+

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E.; Laya, Manuel S., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2333 - 2337
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Hurtado, Hector E.、Laya, Manuel S.

  DOI：——

  日期：——