6-Amino-3,4,4-trimethyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 1245835-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-3,4,4-trimethyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3,4,4-trimethyl-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 1245835-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: DSEBUYWXAKJXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-Amino-3,4,4-trimethyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Green One Pot Solvent-Free Synthesis of Pyrano[2,3-c]-Pyrazoles and Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines

  摘要：

  吡喃并[2,3-c]吡唑是在没有溶剂的情况下，通过混合乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛或酮和丙二腈而得到的。将亚芳基丙二腈 3 与 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮反应也可得到相同的产物。NOE 差分实验证实，这些产物仅以 2H 形式存在。将 3-氨基-2-吡唑啉-5-酮与芳基亚甲基丙二腈进行类似处理，可得到加合物 6。同样，将氰基乙酸乙酯、水合肼、醛类与丙二腈混合，也得到了相同的产物 6。通过使 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮与氰乙酸和乙酸酐的混合物反应，可以合成 4-氧代-4H-吡喃并[2,3-c]吡唑（8）。将 3-氨基吡唑 11 与苯亚甲基丙二腈进行类似处理，可生成吡唑并[2,3-a]嘧啶 12a,b。

  DOI：

  10.3390/molecules15096619

文献信息

• Bovine serum albumin: An efficient and green biocatalyst for the one-pot four-component synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Xingtian Huang、Zhipeng Li、Dongyang Wang、Yiqun Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61088-9

  日期：2016.9

  four-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under mild reaction conditions. The BSA biocatalyst also displayed a high catalytic affinity for acyclic/cyclic ketones to yield the corresponding pyrano[2,3-c]pyrazoles or their spirocyclic variants. The BSA could be used for at least five cycles without serious loss

  生物催化剂的使用在化学催化领域引起了越来越多的关注。在这里，我们已经证明，牛血清白蛋白 (BSA) 是一种普遍存在的、廉价的、非酶促转运蛋白，可以在芳基醛、丙二腈、水合肼、和乙酰乙酸乙酯用于在温和的反应条件下合成吡喃并[2,3-c]吡唑。BSA 生物催化剂还显示出对无环/环状酮的高催化亲和力，以产生相应的吡并 [2,3-c] 吡唑或其螺环变体。BSA 可以使用至少五个循环而不会严重损失催化活性。这种新颖、高效的协议具有产量高、操作简单和相对温和的环境影响等优点。而且，
• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要
• Bovine serum albumin catalyzed one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in aqueous ethanol
  作者：Kiran S. Dalal、Yogesh A. Tayade、Yogesh B. Wagh、Darshak R. Trivedi、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1039/c5ra13014j

  日期：——

  (BSA) catalyzed synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a one pot, three component reaction of an aldehyde/ketone/isatin, malononitrile and 3-methyl-1H-pyrazol-5-(4H)-one in H2O–EtOH (7 : 3) at ambient temperature was developed in this work. The catalyst was found to work efficiently for aldehydes, ketones and isatins to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and spiro[indoline-3

  牛血清白蛋白（BSA）通过一锅，醛/酮/ Isatin，丙二腈和3-甲基-1 H-吡唑-5-（4）的三组分反应催化合成二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物在这项工作中，在环境温度下在H 2 O–EtOH（7：3）中形成了H）-1。发现该催化剂可有效地用于醛，酮和靛红，得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c][吡唑]衍生物的收率很高。BSA对各种醛，芳族/脂肪族酮和取代的isatins表现出广泛的催化混杂性。使用对环境无害的方案，催化剂的可重复使用性，避免使用有害溶剂，优异的收率，易于加工且不会形成副产物，使得BSA成为进一步用作生物催化剂的有吸引力的候选者。