N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulphonamide | 1343480-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulphonamide
• CAS: 1343480-60-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: IETMBJALAMIBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulphonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到N-(2,2,4-trimethyl-1-(3-(3-nitrophenyl)prop-2-ynyl)-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自尼美舒利的新型1-炔基取代的1,2-二氢喹啉衍生物（及其2-氧代类似物）：鉴定PDE4B抑制剂的新策略

  摘要：

  与尼美舒利有关的许多新型的1-（3-芳基丙-2-炔基）取代的1，2-二氢喹啉衍生物及其2-氧代类似物已被设计为潜在的PDE4抑制剂。所有这些化合物均以Sonogashira偶联为关键步骤合成。本文介绍了一些合成的化合物的体外PDE4B抑制特性和分子模型研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1-(prop-2-ynyl)-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  来自尼美舒利的新型1-炔基取代的1,2-二氢喹啉衍生物（及其2-氧代类似物）：鉴定PDE4B抑制剂的新策略

  摘要：

  与尼美舒利有关的许多新型的1-（3-芳基丙-2-炔基）取代的1，2-二氢喹啉衍生物及其2-氧代类似物已被设计为潜在的PDE4抑制剂。所有这些化合物均以Sonogashira偶联为关键步骤合成。本文介绍了一些合成的化合物的体外PDE4B抑制特性和分子模型研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.033