N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide | 1243147-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1243147-88-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: FSFWAOVIUCZRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2,2,4-trimethyl-1-(3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynyl)-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自尼美舒利的新型1-炔基取代的1,2-二氢喹啉衍生物（及其2-氧代类似物）：鉴定PDE4B抑制剂的新策略

  摘要：

  与尼美舒利有关的许多新型的1-（3-芳基丙-2-炔基）取代的1，2-二氢喹啉衍生物及其2-氧代类似物已被设计为潜在的PDE4抑制剂。所有这些化合物均以Sonogashira偶联为关键步骤合成。本文介绍了一些合成的化合物的体外PDE4B抑制特性和分子模型研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺 、 丙酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(2,2,4-trimethyl-7-phenoxy-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵：一锅法合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉的高效催化剂

  摘要：

  硝酸铈铵 (CAN) 通过改良的 Skraup 反应催化由取代苯胺和丙酮一锅法合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉衍生物。该方法用于合成一种新型的基于二氢喹啉的化合物，该化合物源自抗炎剂尼美舒利。

  DOI：

  10.2174/157017810791130586