3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,4-dinitropyrazole | 90813-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,4-dinitropyrazole
• CAS: 90813-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₁₁
• 分子量: 416.301
• InChiKey: AINHDBGKCTXTQG-ZZVYKPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  192.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,4-dinitropyrazole 在 sodium dithionite 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.98h， 生成 araformycin
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究-15：3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑类和甲酸霉素的D-阿拉伯呋喃糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85110-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole 在 吡啶 、 硝酸铵 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究-15：3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑类和甲酸霉素的D-阿拉伯呋喃糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85110-8