1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole | 90813-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole
• CAS: 90813-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₁₁
• 分子量: 429.3
• InChiKey: JNDQWVLYHIIQSQ-ZRJCITRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  248.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(1-O-methylsulphonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究-15：3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑类和甲酸霉素的D-阿拉伯呋喃糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85110-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(penta-O-acetyl-D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(D-manno-pentahydroxypentyl)-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究-15：3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑类和甲酸霉素的D-阿拉伯呋喃糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了由D-甘露糖合成7-氨基-3-（β-D-呋喃糖基呋喃糖基）吡唑并[ 4 3- d ]嘧啶（13），一种甲霉素的D-阿拉伯糖类似物（1）。使用三氟乙酰硝酸盐将1-（2,4-二硝基苯基）-3-（五-O-乙酰基-D-甘露聚糖-五羟基戊基）吡唑转化为4-硝基衍生物18，产率为90％。在四个步骤中，将18转化为3-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡唑12，其在另外两个阶段中得到N-硝基衍生物24。在24中将N-硝基取代成电影通过氰化物离子，然后嘧啶环的精制得到13。所有反应均以完全的区域和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85110-8