ethyl 16-acetoxy-17,12S-olide-7,13E-labdadien-15-oate | 331943-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 16-acetoxy-17,12S-olide-7,13E-labdadien-15-oate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-4-oxo-1,2,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]isochromen-2-yl]-4-acetyloxybut-2-enoate
• CAS: 331943-24-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: IXAIDQKEJGHBAX-FQNQPCQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 16-acetoxy-17,12S-olide-7,13E-labdadien-15-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+)-limonidilactone
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - limonidilactone和12外延-limonidilactone

  摘要：

  描述了由zamoranic酸合成（+）-柠檬酸二内酯。该合成允许建立天然产物（-）-柠檬二内酯的绝对构型。还实现了12- epi-柠檬二内酯的合成。另外，具有羰基的固体化合物已经被分离并鉴定为通过三个氢键稳定的水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01057-7
• 作为产物：
  描述：

  13,14-epoxy-7-labden-17,12-olide 在 三氟化硼乙醚 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 16-acetoxy-17,12S-olide-7,13E-labdadien-15-oate
  参考文献：
  名称：

  合成（+） - limonidilactone和12外延-limonidilactone

  摘要：

  描述了由zamoranic酸合成（+）-柠檬酸二内酯。该合成允许建立天然产物（-）-柠檬二内酯的绝对构型。还实现了12- epi-柠檬二内酯的合成。另外，具有羰基的固体化合物已经被分离并鉴定为通过三个氢键稳定的水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01057-7

文献信息

• Synthesis of (+)-limonidilactone: Absolute configuration of (−)-limonidilactone
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、M. Santiago Carballares、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00230-0

  日期：1999.3

  The synthesis of (+)-limonidilactone has been achieved from zamoranic acid in 6 steps with an overall yield of 25%. The absolute configuration of (−)-limonidilactone has been established, as a natural labdane belonging to the antipode series.

  （+）-柠檬酸二内酯的合成是由扎莫拉酸分6步完成的，总收率为25％。（-）-柠檬二内酯的绝对构型已被确定为属于对映体系列的天然拉丹。