(E)-1-morpholin-4-yl-3-naphthalen-2-ylpropenone | 26257-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-morpholin-4-yl-3-naphthalen-2-ylpropenone
• 英文别名: (E)-1-morpholino-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；4-(3-naphthalen-2-yl-acryloyl)-morpholine；2-Naphthylacryloyl-morpholid
• CAS: 26257-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BNRNVVMIEYFINC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-morpholin-4-yl-3-naphthalen-2-ylpropenone 、 苯乙酮 在 diethylzinc 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(2RS,3RS)-3-hydroxy-1-morpholin-4-yl-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与酮的非对映选择性分子间钴催化的还原醛醇缩合反应。

  摘要：

  在钴催化下，二乙基锌介导α，β-不饱和酰胺的共轭还原，生成乙基锌烯醇盐，后者与酮原位反应，生成含叔醇的非对映异构体产品，其最高对映选择性> 19：1。

  DOI：

  10.1021/ol701980e
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-(2-naphthyl)acrylic acid chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.28 g的产率得到(E)-1-morpholin-4-yl-3-naphthalen-2-ylpropenone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与酮的非对映选择性分子间钴催化的还原醛醇缩合反应。

  摘要：

  在钴催化下，二乙基锌介导α，β-不饱和酰胺的共轭还原，生成乙基锌烯醇盐，后者与酮原位反应，生成含叔醇的非对映异构体产品，其最高对映选择性> 19：1。

  DOI：

  10.1021/ol701980e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。