Methyl <(4S,5S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl> Acetate | 116993-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl <(4S,5S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl> Acetate
• 英文别名: methyl [(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-isobutyloxazolidin-5-yl]acetate；benzyl (4S,5S)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 116993-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: YYADGJQLHJUKOB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <(4S,5S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl> Acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Ethyl 3-<(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl>-2-ethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(carbamic acid benzyl ester)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 51.0h， 生成 Methyl <(4S,5S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-isobutyl-2,2-dimethyl-5-oxazolidinyl> Acetate
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224

文献信息

• 5-substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04851387A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  A 5-substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an N-protecting group, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 may be any of a variety of groups including the side chains of amino acid residues, R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.6 is a group which is substituted by one or two hydroxyl groups, and R.sup.7 is any of a variety of groups, including a hydroxyl group, which compounds are renin inhibitors useful as hypotensive drugs, are disclosed.

  具有以下通式的5-取代氨基-4-羟基戊酸衍生物：##STR1##其中R1是一个氢原子或N-保护基团，R2、R3和R5可以是包括氨基酸残基侧链在内的各种基团，R4是一个氢原子或低级烷基团，R6是一个被一个或两个羟基取代的基团，R7可以是包括羟基在内的各种基团，这些化合物作为血管紧张素转化酶抑制剂，可作为降压药物使用，已公开。
• NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMU, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• KOIKE, YUTAKA;NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;TANAKA, SEIICHI;MORISHIMA, HA+
  作者：KOIKE, YUTAKA、NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、TANAKA, SEIICHI、MORISHIMA, HA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Homostatine-Containing Renin Inhibitor Which Incorporates a Sulfonemethylene Isostere at Its<i>N</i>-Terminus
  作者：Masato Nakano、Shugo Atsuumi、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Mitsuru Ohkubo、Hajime Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2224

  日期：1990.8

  is a key reaction for the synthesis of a homostatine analogue. Stereoselective and stereospecific syntheses of a N-terminal precursor, N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]-L-norleucine t-butyl ester and a total synthesis of a highly active renin inhibitor, (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。