(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-5-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-4-isobutyloxazolidine | 116993-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-5-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-4-isobutyloxazolidine
• 英文别名: benzyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 116993-93-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₆S
• 分子量: 489.633
• InChiKey: FMZJFOLRVVHICI-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-5-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-4-isobutyloxazolidine 、 氯化锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 (4S,5S)-3-Benzyloxycarbonyl-5-(2-chloroethyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Sta-OMe 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-5-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)-4-isobutyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224

文献信息

• 5-substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04851387A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  A 5-substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an N-protecting group, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 may be any of a variety of groups including the side chains of amino acid residues, R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.6 is a group which is substituted by one or two hydroxyl groups, and R.sup.7 is any of a variety of groups, including a hydroxyl group, which compounds are renin inhibitors useful as hypotensive drugs, are disclosed.

  具有以下通式的5-取代氨基-4-羟基戊酸衍生物：##STR1##其中R1是一个氢原子或N-保护基团，R2、R3和R5可以是包括氨基酸残基侧链在内的各种基团，R4是一个氢原子或低级烷基团，R6是一个被一个或两个羟基取代的基团，R7可以是包括羟基在内的各种基团，这些化合物作为血管紧张素转化酶抑制剂，可作为降压药物使用，已公开。
• NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMU, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Substituted amino-4-hydroxy-pentanoic acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0264106B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US4851387A
  申请人：——

  公开号：US4851387A

  公开（公告）日：1989-07-25
• Synthesis of a Homostatine-Containing Renin Inhibitor Which Incorporates a Sulfonemethylene Isostere at Its<i>N</i>-Terminus
  作者：Masato Nakano、Shugo Atsuumi、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Mitsuru Ohkubo、Hajime Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2224

  日期：1990.8

  is a key reaction for the synthesis of a homostatine analogue. Stereoselective and stereospecific syntheses of a N-terminal precursor, N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]-L-norleucine t-butyl ester and a total synthesis of a highly active renin inhibitor, (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。