2-Methylene-5-oxo-3,5-diphenyl-pentanoic acid methyl ester | 58371-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Methylene-5-oxo-3,5-diphenyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 58371-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SIDWSHGIWZROQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-5-oxo-3,5-diphenyl-pentanoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3-methylene-4,6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化中的潜在亲核试剂：硅烯醇醚与烯丙基氟化物的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  潜在亲核试剂的概念极大地扩展了路易斯碱催化的范围，并使硅烯醇醚的对映选择性烯丙基化能够在一次操作中建立两个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.202300641
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Methylene-5-oxo-3,5-diphenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化中的潜在亲核试剂：硅烯醇醚与烯丙基氟化物的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  潜在亲核试剂的概念极大地扩展了路易斯碱催化的范围，并使硅烯醇醚的对映选择性烯丙基化能够在一次操作中建立两个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.202300641

文献信息

• Expedient synthesis of highly substituted α-pyrones from Baylis–Hillman adducts and their conversion to poly-substituted aromatics
  作者：Eun Sun Kim、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.124

  日期：2009.9

  An efficient synthetic protocol of fully substituted α-pyrones has been developed starting from the Baylis–Hillman adducts. Subsequent Diels–Alder reaction of the α-pyrones and DMAD produced poly-substituted aromatic compounds in high yields.

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。
• Functionalized isopropenyl organocopper reagents II. Reactions of an α-carbomethoxyvinyl cuprate with carbonyl compounds.
  作者：J.P. Marino、D.M. Floyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91248-6

  日期：——