(-)-(1S)-menthyl 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylate | 110522-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S)-menthyl 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 110522-50-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: XYAKGVOMHYSFEL-NODUADNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-menthyl 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 ((3aS,4R,6S,6aR)-6-Formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-oxo-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Yoshikazu; Yamamoto, Masatoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3133 - 3140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,8R,9R)-4,4-Dimethyl-9-((S)-pyridine-2-sulfinyl)-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1S)-menthyl 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Yoshikazu; Yamamoto, Masatoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3133 - 3140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of carbocyclic showdomycin derivative via asymmetric diels-alder reaction of (Ss)-3-(2-pyridylsulphinyl)acrylate
  作者：Tamiko Takahashi、Hironori Kotsubo、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86154-6

  日期：1991.1

  The first enantioselective synthesis of a carbocyclic analogue of showdomycin, 3-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(pivaloxymethyl)cyclopentyl]maleimide 1, has been accomplished using the asymmetric Diels-Alder reaction of the (S(s))-3-(2-pyridylsulphinyl)acrylate 2 with cyclopentadiene as the key step.