methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosonate | 66053-62-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosonate
• 英文别名: methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxyl-D-manno-2-octulopyranosonate；methyl (4R,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 66053-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 462.408
• InChiKey: RKHXURDVRUYZFB-ROYKXYEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多种病原菌脂多糖的常见内核三糖的立体控制合成

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌的主要毒力决定因素，并且与细菌感染期间的许多病理生理过程有关。然而，LPS 相关寡糖用于感染机制研究和疫苗开发的可及性仍然具有挑战性。我们报告了一种有效的立体控制方法，用于合成常见的内核三糖，其中含有难以获得的稀有高碳糖：庚糖（Hep）和3-脱氧-α-d-甘露糖-oct-2-糖酸（Kdo）。主要特点包括全面阐述多功能 Hep 和 Kdo 构建模块的实用合成，以及从多种病原菌中立体选择性组装内核三糖。

  DOI：

  10.1055/a-2301-2358
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  多种病原菌脂多糖的常见内核三糖的立体控制合成

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌的主要毒力决定因素，并且与细菌感染期间的许多病理生理过程有关。然而，LPS 相关寡糖用于感染机制研究和疫苗开发的可及性仍然具有挑战性。我们报告了一种有效的立体控制方法，用于合成常见的内核三糖，其中含有难以获得的稀有高碳糖：庚糖（Hep）和3-脱氧-α-d-甘露糖-oct-2-糖酸（Kdo）。主要特点包括全面阐述多功能 Hep 和 Kdo 构建模块的实用合成，以及从多种病原菌中立体选择性组装内核三糖。

  DOI：

  10.1055/a-2301-2358

文献信息

• Conjugates of biologically active lipid a-subunit analogs with 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) and its methyl ester
  作者：Makoto Kiso、Fujita Minoru、Masanori Tanahashi、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85041-9

  日期：1988.6

  The previously described, biologically active 4- O -phosphono- d -glucosamine derivatives GLA-27, GLA-47, and GLA-60 (all related to bacterial lipid A) were converted into their respective conjugates with 3-deoxy- d - manno -2-octulosonic acid (KDO). The methyl and benzyl esters of [4,5,7,8-tetrakis- O -(chloroacetyl)-3-deoxy- d - manno -2-octulopyranosyl fluoride]onic acid and the corresponding glycosyl

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，
• Charon, Daniel; Szabo, Ladislas; Cesario, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3055 - 3064
  作者：Charon, Daniel、Szabo, Ladislas、Cesario, Michele、Guilhem, Jean

  DOI：——

  日期：——