N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine | 144041-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
• 英文别名: N-[(Phenyloxy)carbonyl]-6-[3(Z)-hexene-1,5-diynyl]-10-oxo-3-(trime-thylacetoxy)-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine；phenyl 3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-10-oxo-6,7,8,9-tetrahydrophenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 144041-67-8
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: IBPNVYUBTAHKRB-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6a,10a-epoxy-3-(trimethylacetoxy)-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 在 potassium cyanide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  本发明揭示了一种融合环系统化合物，该化合物在融合环的一侧含有环氧基团，在另一侧含有烯二炔大环环。该化合物具有DNA裂解、抗微生物和抑制肿瘤生长的特性。本发明还揭示了具有融合环系统化合物作为无糖基部分的配体与（i）糖基部分或（ii）单克隆抗体或其抗体结合位点部分结合的嵌合化合物，其与目标肿瘤细胞免疫反应。揭示了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。