methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 474105-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-D-xylohexopyranoside；methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 474105-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: MOUPLQPBQZMHGG-PZNDFVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1，2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第17部分：由（2 S，6 R）-2-苄氧基-6-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃，（2 R，6 R）衍生的顺式和反式氧化物的合成和开环反应-和（2 S，6 R）-2-甲氧基-6-甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00578-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1，2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第17部分：由（2 S，6 R）-2-苄氧基-6-甲基-3,6-二氢-2 H-吡喃，（2 R，6 R）衍生的顺式和反式氧化物的合成和开环反应-和（2 S，6 R）-2-甲氧基-6-甲基-5,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  在标准和螯合条件下，在开放反应中检查了以对映选择性方式从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷开始制备的标题脱氧脱水糖的区域化学行为。结果清楚地表明了反应条件的影响以及甲基相对于环氧乙烷环的相对取向的重要性对这些环氧化物的区域化学结果的影响。在某些情况下，可以获得区域选择性的有效反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00578-1

文献信息

• Synthesis of methyl 2,6-dideoxy-β-D-arabino-, 3,6-dideoxy-β-D-ribo-, and 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranosides
  作者：E. V. Evtushenko

  DOI：10.1007/bf00629918

  日期：1991.11
• Preparation of 4,6-cyclo-4,6-dideoxy-hexopyranoses by palladium-mediated intramolecular cyclodehalogenation
  作者：Hans Peter Wessel、Marie-Claude Viaud、Vincent Gardon

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80074-o

  日期：1993.7

  4,6-Cyclo-4,6-dideoxy-hexopyranoses were obtained by palladium-mediated intramolecular cyclodehalogenation. Thus, methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoXY-4,6-diiodo-beta-D-galactopyranoside (3) afforded methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-cyclo-4,6-dideoxy-beta-D-galactopyranoside (5) in 56% yield upon treatment with hydrogen in the presence of palladium-on-charcoal and diethylamine. The structure of 5 was proven by MS, NMR including NOE measurements, and by independent conversion of 4 to 5 by zinc-mediated Wurtz synthesis. Similarly, methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-cyclo-4,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranoside (6) and O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-cyclo-4,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(l --> 4)-1,2,3,6-tetra-0-acetyl-beta-D-glucopyranose (17) were obtained along with the respective 4,6-dideoxy analogues. Also methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-diiodo-beta-D-glucopyranoside (19) gave galacto-configured 5 stereoselectively.