(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Dihydroxy-16-hydroxymethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 240816-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Dihydroxy-16-hydroxymethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 英文别名: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-3-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 240816-16-4
• 化学式: C₂₃H₃₇IO₇
• 分子量: 552.447
• InChiKey: SOLPBIQUGRJYQC-PEXFDVDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Dihydroxy-16-hydroxymethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-1,3,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dien-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 (+)-diethyl D-tartrate 、 4 Angstroem MS 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Dihydroxy-16-hydroxymethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• US7579366B2
  申请人：——

  公开号：US7579366B2

  公开（公告）日：2009-08-25