(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 252981-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 252981-73-0
• 化学式: C₂₃H₃₆I₂O₆
• 分子量: 662.344
• InChiKey: GSZYAUWNGWDTLE-PEXFDVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 四(三苯基膦)钯 六甲基二锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-3-[(E)-2-(4-Acetyl-phenyl)-1-methyl-vinyl]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Dihydroxy-16-hydroxymethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-16-iodomethyl-3-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-8,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b