13-Methyl<2.2>paracyclophan-4-carbaldehyd | 74498-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-Methyl<2.2>paracyclophan-4-carbaldehyd
• 英文别名: 13-Methyl[2.2]paracyclophan-4-carbaldehyd；12-Methyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carbaldehyde
• CAS: 74498-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GSXPVEVOIVXPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Methyl<2.2>paracyclophan-4-carbaldehyd 在 硫酸 、 sodium methylate 、 对苯二酚 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 反应 73.42h， 生成 diethyl tetracyclo[8.6.4.04,15.07,12]icosa-1(16),2,4(15),7(12),8,10-hexaene-18,19-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. 49. Use of transannular reactions to add bridges to [2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a005
• 作为产物：
  描述：

  pseudogem-Acetyl(chloromethyl)<2.2>paracyclophane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 234.0h， 生成 13-Methyl<2.2>paracyclophan-4-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. 49. Use of transannular reactions to add bridges to [2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a005

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral Carbonitriles and Amines via Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ya Lv、Chengli Mou、Qian Liu、Liangzhen Shu、Yuanlin Cai、Xiaokang Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04342

  日期：2024.3.1

  method using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the sole organic catalyst to synthesize planar chiral carbonitriles asymmetrically, resulting in optically pure, multifunctional compounds. The method demonstrates remarkable tolerance toward diverse substituents and substitution patterns through kinetic resolution (KR) or desymmetrization processes. The resulting optically pure planar chiral products

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。
• Murad, Abo El-Fetouh El-Sayed; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2358 - 2371
  作者：Murad, Abo El-Fetouh El-Sayed、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——
• MURAD ABO EL-FETOUH EL-SAYED; HOPF H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 7, 2358-2371
  作者：MURAD ABO EL-FETOUH EL-SAYED、 HOPF H.

  DOI：——

  日期：——
• TRUESDALE E. A.; CRAM D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 3974-3981
  作者：TRUESDALE E. A.、 CRAM D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Macro rings. 49. Use of transannular reactions to add bridges to [2.2]paracyclophane
  作者：E. A. Truesdale、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo01308a005

  日期：1980.9