2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo<3.3.1.02,8>nona-3,6-diene | 72671-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo<3.3.1.02,8>nona-3,6-diene
• 英文别名: 2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-3,6-diene；2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo[3.3.1.0^2,8]nona-3,6-diene
• CAS: 72671-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RRGCBLRKCMWWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-二甲基二环[3.3.1]壬-3,7-二烯-2,6-二酮 、 乙酸酐 以 乙腈 为溶剂， 以73 mg的产率得到2-acetoxy-4,8-dimethyltricyclo<3.3.1.02,8>nona-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3,3,1]壬二烯的电化学还原：取代的野蛮人的合成

  摘要：

  在–2.0 V的第一个阴极波中将4,8-二甲基双环[3.3.1] nona-3,7-diene-2,6-dione进行电化学还原，得到二氢二聚体产物。相反，在乙酸酐存在下在–2.75 V下第二个阴极波的还原得到了一个取代的Barbaralane，2,6-二乙酰氧基-4,8-​​二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-diene 。类似地，在第二波中以–2.75 V还原4,6-二甲基双环[3.3.1] nona-4,6-二烯-2,8-二酮，进一步取代了Barbaralane，4,6-diacetoxy-2,8得到-二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ]壬娜-3,6-二烯。讨论了取代基对barbaralanes价异构体稳定性的影响。基于循环伏安法和计时电流法获得的数据，对电化学还原的机理进行了分析。

  DOI：

  10.1039/p19810003092

文献信息

• Electrochemical reduction of bicyclo[3,3,1]nonadienediones: synthesis of substituted barbaralanes
  作者：John M. Mellor、B. Stanley Pons、John H. A. Stibbard

  DOI：10.1039/p19810003092

  日期：——

  Electrochemical reduction of 4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione in the first cathodic wave at –2.0 V gave dihydro-dimer products. In contrast, reduction in the second cathodic wave at –2.75 V in the presence of acetic anhydride gave a substituted barbaralane, 2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-diene. Similarly by reduction of 4,6-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-4,6-diene-2

  在–2.0 V的第一个阴极波中将4,8-二甲基双环[3.3.1] nona-3,7-diene-2,6-dione进行电化学还原，得到二氢二聚体产物。相反，在乙酸酐存在下在–2.75 V下第二个阴极波的还原得到了一个取代的Barbaralane，2,6-二乙酰氧基-4,8-​​二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-diene 。类似地，在第二波中以–2.75 V还原4,6-二甲基双环[3.3.1] nona-4,6-二烯-2,8-二酮，进一步取代了Barbaralane，4,6-diacetoxy-2,8得到-二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ]壬娜-3,6-二烯。讨论了取代基对barbaralanes价异构体稳定性的影响。基于循环伏安法和计时电流法获得的数据，对电化学还原的机理进行了分析。