4α,15-epoxyeudesm-11-ol | 37519-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,15-epoxyeudesm-11-ol
• 英文别名: β-eudesmol-4α,14-epoxide；4,15 epoxyeudesmol；2-[(2R,4aR,8R,8aR)-4a-methylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-8,2'-oxirane]-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 37519-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HWVOWADURBSEPQ-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,15-epoxyeudesm-11-ol 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到eudesma-4α,11,15-triol
  参考文献：
  名称：

  Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.

  摘要：

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1603
• 作为产物：
  描述：

  beta-桉叶醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到4α,15-epoxyeudesm-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.

  摘要：

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1603

文献信息

• Biotransformation of (±)-4,8-dimethylcyclodeca-3(E),7(E)- dien-1β-ol and (+)-hedycaryol by Cichorium intybus
  作者：Dennis P. Piet、Adriaan J. Minnaard、Karel A. van der Heyden、Maurice C.R. Franssen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00938-q

  日期：1995.1

  The biotransformation of the synthetic (E,E)-1,5-cyclodecadienol 5 and (+)-hedycaryol (11) by a root suspension of fresh chicory has been investigated. Incubation of 5 with a root suspension gave a 2 : 1 mixture of the epimeric eudesmanediols 7a and 7b whereas 11 was selectively converted into cryptomeridiol (12). An explanation for the obtained results is proposed.

  已经研究了新鲜菊苣的根悬浮液对合成的（E，E）-1,5-环癸二烯醇5和（+）-hedycaryol（11）的生物转化。孵育5具有根部悬浮液，得到一个2：差向异构eudesmanediols的1:1混合物图7a和7b中，而11被选择性地转化成cryptomeridiol（12）。建议对获得的结果进行解释。
• Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.
  作者：Makoto MORITA、Hiroshi NAKANISHI、Hiroshi MORITA、Susumu MIHASHI、Hideji ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1603

  日期：——

  Sesquiterpenes isolated from Alpinia speciosa and Alpinia japonica, and their derivatives were found to inhibit histamine- or barium chloride-induced contraction of excised guinea pig ileum when tested by the Magnus method. Major spasmolytic principles contained in those extracts were the sesquiterpenes, β-eudesmol, nerolidol, humulene epoxide II and 4α-hydroxydihydroagarofuran. Relationships between the chemical structures of the sesquiterpenes and their derivatives, and their spasmolytic activities were discussed.

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。