ethyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)-4-methoxy-6-methylphenyl]acrylate | 198274-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)-4-methoxy-6-methylphenyl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)-4-methoxy-6-methylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 198274-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FQAVXIVIJKCJAG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)-4-methoxy-6-methylphenyl]acrylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 、 硫酸 、 水 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-983
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (E)-3-[2-(cyanomethyl)-4-methoxy-6-methylphenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-983

文献信息

• Goerth, Felix Christian; Rucker, Mark; Eckhardt, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 14, p. 2605 - 2612
  作者：Goerth, Felix Christian、Rucker, Mark、Eckhardt, Matthias、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——