4-(pent-4-en-1-yl)quinolin-2(1H)-one | 1336883-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-pent-4-enyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1336883-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OPSKUHMUZAGBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yl)quinolin-2(1H)-one 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性铁卟啉配合物催化的远程对映选择性环氧化反应

  摘要：

  铁卟啉配合物通过对苯乙炔基与具有内酰胺结合位点的手性支架连接，作为 4-(ω-烯基)-喹诺酮对映选择性环氧化的催化剂进行了探索。结果发现，底物中的3-丁烯基具有最高的对映选择性（高达44% ee），并且通过电子衍射阐明了环氧乙烷产物的绝对构型。底物与催化剂之间的两点氢键可能是导致远程位置对映体分化的原因。该研究表明，通过底物的结合位点与其反应性 C=C 双键之间的四个非立体碳原子，手性转移是可能的。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751527
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-羟基-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以63.8%的产率得到4-(pent-4-en-1-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多孔晶体中的优先光反应，金属-大环框架 (MMF)：PdII 介导的烯烃迁移超过 [2+2] 环加成

  摘要：

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08534

文献信息

• Highly selective AlCl₃ initiated intramolecular α-alkylation of α,β-unsaturated lactams and lactones
  作者：Dawen Xu、Felix Kaiser、Han Li、Robert M. Reich、Hao Guo、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c8ob02961j

  日期：——

  An unprecedented example of AlCl3 initiated intramolecular α-alkylation of α,β-unsaturated lactams and lactones is reported. A variety of substrates containing an intramolecular diene yield exclusively regioselective six-membered ring products. This reaction protocol generates a new stereo centre which may be of high interest for the functionalization of bioactive coumarin and quinolinone derivatives

  报道了AlCl 3引发α，β-不饱和内酰胺和内酯的分子内α-烷基化的前所未有的例子。包含分子内二烯的多种底物仅产生区域选择性的六元环产物。该反应方案产生了一个新的立体中心，该中心对于生物活性香豆素和喹啉酮衍生物的功能化可能具有很高的兴趣。
• A Chiral Thioxanthone as an Organocatalyst for Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions Induced by Visible Light
  作者：Rafael Alonso、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201310997

  日期：2014.4.22

  Thioxanthone 1, which was synthesized in a concise fashion from methyl thiosalicylate, exhibits a significant absorption in the visible light region. It allows for an efficient enantioselective catalysis of intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions presumably by triplet energy transfer.

  噻吨酮1，这是在从甲基硫代水杨酸一个简洁的方式合成，表现出在可见光区中的吸收显著。它可能通过三重态能量转移对分子内[2 + 2]光环加成反应进行有效的对映选择性催化。
• Enantioselective Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions of 4-Substituted Quinolones Catalyzed by a Chiral Sensitizer with a Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Christiane Müller、Andreas Bauer、Mark M. Maturi、M. Consuelo Cuquerella、Miguel A. Miranda、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja207480q

  日期：2011.10.19

  subjected to an intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition. The reaction delivered the respective products in high yields (78-99%) and with good regioselectivity in favor of the straight isomer. If conducted in the presence of a chiral hydrogen-bonding template (2.5 equiv) at low temperature in toluene as the solvent, the reaction proceeded enantioselectively (83-94% ee). An organocatalytic reaction was achieved

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显
• Enantioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition using phosphoric acid as a chiral template
  作者：Ryukichi Takagi、Chihiro Tabuchi

  DOI：10.1039/d0ob02054k

  日期：——

  The enantioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 4-bishomoally-2-quinolone (quinolinone) using phosphoric acid as a chiral template has been developed. Mechanistic studies using several NMR measurement techniques and density functional theory (DFT) calculations indicate that π–π interactions between the phenyl ring on phosphoric acid and quinolinone play important roles in the enantioselectivity

  已经开发了使用磷酸作为手性模板的 4-二甲基-2-喹诺酮（喹啉酮）的对映选择性分子内 [2 + 2] 光环加成反应。使用几种 NMR 测量技术和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，磷酸苯环与喹啉酮之间的 π-π 相互作用在对映选择性中起重要作用。
• Enantioselective [2 + 2] photocycloaddition of quinolone using a <i>C</i>₁-symmetric chiral phosphoric acid as a visible-light photocatalyst
  作者：Ryukichi Takagi、Takaaki Tanimoto

  DOI：10.1039/d2ob00607c

  日期：——

  The enantioselective intra- and intermolecular [2 + 2] photocycloaddition of quinolone using a C1-symmetric chiral phosphoric acid as a visible-light photocatalyst is developed. The thioxanthone chromophore on phosphoric acid plays an important role in both phototransformation and enantioselectivity.

  开发了使用C 1对称手性磷酸作为可见光光催化剂的喹诺酮的对映选择性分子内和分子间[2 + 2] 光环加成反应。磷酸上的噻吨酮发色团在光转化和对映选择性中都起着重要作用。