5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin | 127800-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tri(4-pyridyl)porphyrin
• CAS: 127800-97-9
• 化学式: C₄₁H₂₈N₈
• 分子量: 632.727
• InChiKey: JDXGUPPOAYEPAF-NOAYMEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cationic porphyrin modified amino acids

  摘要：

  在侧链上带有卟啉基团的氨基酸衍生物通过将卟啉与谷氨酸侧链偶联合成；这些化合物的实用性通过它们在固相合成带有阳离子卟啉的肽中的应用以及对其DNA结合性质的研究得以展示。

  DOI：

  10.1039/b508380j
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-acetamidophenyl)-10,15,20-tri(4-pyridyl)porphyrin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓和咪唑鎓卟啉的光物理和杀菌特性用于光动力抗菌化学疗法。

  摘要：

  尽管在过去十年中取得了进步，但由多重耐药菌菌株引起的感染正日益成为重要的社会问题，需要解决。为了克服这个问题，已经开发了新的方法。光动力抗菌化学疗法（PACT）可以为对抗传染性细菌提供另一种选择。许多研究都强调了阳离子光敏剂的价值，以改进这种方法。这项研究报告了由甲基咪唑鎓和苯基咪唑鎓卟啉衍生的阳离子卟啉的合成和表征，以及它们与著名的N的光物理性质的比较。-甲基吡啶基（吡啶鎓）卟啉家族。对这三个家族的四阳离子卟啉进行的PACT测试表明，这些新的光敏剂可以为经典的吡啶鎓卟啉提供良好的替代品，尤其是针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。此外，它们通过酰胺键形成的衍生化方法为新型阳离子光敏剂铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules26041122

文献信息

• Mesoporous silicon nanoparticles for targeted two-photon theranostics of prostate cancer
  作者：Arnaud Chaix、Khaled El Cheikh、Elise Bouffard、Marie Maynadier、Dina Aggad、Vanja Stojanovic、Nikola Knezevic、Marcel Garcia、Philippe Maillard、Alain Morère、Magali Gary-Bobo、Laurence Raehm、Sébastien Richeter、Jean-Olivier Durand、Frédérique Cunin

  DOI：10.1039/c6tb00690f

  日期：——

  A novel non-toxic porous silicon nanoparticle grafted with a mannose-6-phosphate analogue and applicable in 2-photon imaging and photodynamic therapy was specifically designed for targeting prostate cancer cells.

  专为靶向前列腺癌细胞而设计的新型无毒多孔硅纳米粒子，其接枝了6-磷酸甘露糖类似物，可用于2光子成像和光动力疗法。
• Towards sequence selective DNA binding: design, synthesis and DNA binding studies of novel bis-porphyrin peptidic nanostructures
  作者：Eric Biron、Normand Voyer

  DOI：10.1039/b803281e

  日期：——

  nanostructures bearing two intercalating moieties was designed and synthesized to achieve selective recognition of DNA sequences. A cationic porphyrin was attached to a glutamic acid side chain and the latter introduced into a peptidic sequence by standard solid-phase peptide synthesis methodology. Conformation of the hydrosoluble peptidic structures bearing two cationic porphyrins was studied by circular

  设计并合成了具有两个插入部分的一系列新的肽纳米结构，以实现对DNA序列的选择性识别。将阳离子卟啉连接至谷氨酸侧链，并通过标准固相肽合成方法将其引入肽序列。通过圆二色性研究了带有两个阳离子卟啉的水溶性肽结构的构象。使用紫外可见光谱法和诱导的圆二色性，我们证明了与双链DNA结合后该化合物被完全嵌入，并且该化合物相对于AT序列而言对GC表现出极大的偏好。
• Chromophores
  申请人：——

  公开号：US20030203888A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to novel porphyrin and porphyrin-based chromophores and sets of porphyrin and porphyrin-based chromophores, which may be particularly useful in a range of photodynamic applications, including photochemotherapy and fluorescence analysis and imaging. In particular, the present invention provides new and useful porphyrin, chlorin and bacteriochlorin chromophores; methods for the production of such chromophores; and methods for the use of such chromophores in analysis and in medicine.

  本发明涉及新型卟啉和基于卟啉的色素以及卟啉和基于卟啉的色素组合，这些色素在一系列光动力应用中可能特别有用，包括光化疗和荧光分析与成像。具体而言，本发明提供了新型有用的卟啉、叶绿素和细菌叶绿素色素；生产此类色素的方法；以及在分析和医学中使用此类色素的方法。
• The synthesis of new potential photosensitizers [1–3]. Part 4. Photophysical properties of some monophenyltripyridyl-porphyrin derivatives
  作者：Piotr Kuś、Anna Pasewicz-Sokół、Alicja Ratuszna、Marcin Rojkiewicz

  DOI：10.1142/s1088424615501047

  日期：2015.11

  Six monophenyltripyridylporphyrin derivatives were synthesized and characterized by spectroscopy in order to demonstrate their potential usefulness as photosensitizers for anticancer therapy purposes. Compounds 1 and 3–5 are amphiphilic, thus they may be suitable for transfer inside cells. Photochemical parameters such as fluorescence yield and singlet oxygen yield were determined. The former parameter

  合成了六种单苯基三吡啶基卟啉衍生物，并通过光谱学对其进行了表征，以证明它们作为抗癌治疗目的光敏剂的潜在用途。化合物 1 和 3-5 是两亲性的，因此它们可能适合在细胞内转移。测定了荧光产率和单线态氧产率等光化学参数。前一个参数不超过 10%，这使得它们不适合光动力诊断 (PDD)。然而，单线态氧产量很高，足以使这些化合物被认为是潜在的光动力疗法 (PDT) 光敏剂。
• Thiaporphyrin, selenaporphyrin, and carotenoid porphyrin compounds as c-myc and telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105130A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention has identified thiaprophyrin, selenaporphyrin, and carotenoid porphyrin compounds that bind the G-quadruplex formed by the folding of single-stranded human telomeric DNA. These compounds have been shown to be effective telomerase and c-myc inhibitors and are contemplated to be useful in developing cancer treatments.

  本发明已经确定了硫代卟啉、硒代卟啉和类胡萝卜素卟啉化合物，这些化合物与由单链人类端粒DNA折叠形成的G-四链体结合。这些化合物已被证明是有效的端粒酶和c-myc抑制剂，并被考虑用于开发癌症治疗。