((2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 617673-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 617673-35-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃SSi
• 分子量: 494.77
• InChiKey: DVBPQRHMQIZLCR-HFLBTKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 ((2R,3S,5R,6S)-6-Allyl-5-benzyloxy-2-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。