Acetic acid (1S,3S,3aS)-3-tert-butoxy-5,6-dihydroxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl ester | 850937-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,3S,3aS)-3-tert-butoxy-5,6-dihydroxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl ester
• CAS: 850937-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: QBKWSRPABHQEQG-ZAYBOEDYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 Acetic acid (1S,3S,3aS)-3-tert-butoxy-5,6-dihydroxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到acetic acid (4S,9S)-diacetoxy-(6S)-tert-butoxy-(7S)-methyl-2,10-dioxa-tricyclo[5.3.1.0]undec-(3S)-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S,7aS)-7-tert-Butoxy-2,2,7a-trimethyl-5,6,7,7a,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (1S,3S,3aS)-3-tert-butoxy-5,6-dihydroxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097