(S)-isopulegone | 529-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-isopulegone
• 英文别名: (5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 529-00-0；3391-89-7；6090-04-6；17882-43-8；29606-79-9；52152-10-0；57129-09-6；122517-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RMIANEGNSBUGDJ-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9198
• LogP：
  2.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 饮料：4.0 mg/kg
• 冷饮：12 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：16 mg/kg

FDA，§172．515(2000)：适量为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-isopulegone 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Preparation of Pure (+)-(1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol

  摘要：

  描述了一种从（S）-（-）-香茅醇（-）-6制备（S）-（-）-胡薄荷酮（-）-1的制备规模方法。化合物（-）-1可以很容易地通过文献中描述的方法转化为（+）-（1S，2R，5S）-5-甲基-2-（1-甲基-1-苯乙基）环己醇：（+）-2[（+）-苯基薄荷醇]，该方法基本上得到了简化。现在可以得到更多的（+）-2，因此它可作为定量不对称合成中的高效手性助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27724
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 zinc(II) chloride aluminum oxide 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-isopulegone
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Preparation of Pure (+)-(1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol

  摘要：

  描述了一种从（S）-（-）-香茅醇（-）-6制备（S）-（-）-胡薄荷酮（-）-1的制备规模方法。化合物（-）-1可以很容易地通过文献中描述的方法转化为（+）-（1S，2R，5S）-5-甲基-2-（1-甲基-1-苯乙基）环己醇：（+）-2[（+）-苯基薄荷醇]，该方法基本上得到了简化。现在可以得到更多的（+）-2，因此它可作为定量不对称合成中的高效手性助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27724

文献信息

• WO2023/39278
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Large-Scale Preparation of Pure (+)-(1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol
  作者：Helmut Buschmann、Hans-Dieter Scharl

  DOI：10.1055/s-1988-27724

  日期：——

  A procedure is described for the preparation of (S)-(-)-pulegone, (-)-1, starting from (S)-(-)-citronellol, (-)-6, in a preparative scale. Compound (-)-1 can easily be converted into (+)-(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl) cyclohexanol: (+)-2["(+)-8-phenylmenthol"] by a procedure described in literature, which was simplified essentially. Now (+)-2 is accessible in larger amounts and thus is available as an efficient chiral auxiliary in stoichiometric asymmetric syntheses.

  描述了一种从（S）-（-）-香茅醇（-）-6制备（S）-（-）-胡薄荷酮（-）-1的制备规模方法。化合物（-）-1可以很容易地通过文献中描述的方法转化为（+）-（1S，2R，5S）-5-甲基-2-（1-甲基-1-苯乙基）环己醇：（+）-2[（+）-苯基薄荷醇]，该方法基本上得到了简化。现在可以得到更多的（+）-2，因此它可作为定量不对称合成中的高效手性助剂。
• Biosynthesis of Menthofuran in <i>Mentha </i>×<i> piperita</i>:  Stereoselective and Mechanistic Studies
  作者：Sabine Fuchs、Silvia Zinn、Thomas Beck、Armin Mosandl

  DOI：10.1021/jf990439e

  日期：1999.10.1

  Mentha x piperita shoot tips and first leaf pair were fed with aqueous solutions of [(2)H(2)]- and [(2)H(2)]/[(18)O]-labeled pulegone. The essential oil was analyzed by solid phase microextraction and enantioselective multidimensional gas chromatography/mass spectrometry. After feeding experiments with labeled pulegone racemate, both labeled (S)-menthofuran and (R)-menthofuran were detectable simultaneously together with genuine (R)-menthofuran. It could be shown that both labeled pulegone enantiomers are converted by Mentha x piperita to the corresponding labeled menthofuran enantiomers, favoring the labeled analogue of the nongenuine (S)-pulegone. The oxygen in menthofuran is introduced by enzymatic oxidation of pulegone, as concluded from feeding experiments with mixed labeled [(2)H(2)]/[(18)O]pulegone.