1-Triisopropylsilanyl-hepta-1,6-diyn-3-one | 340271-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Triisopropylsilanyl-hepta-1,6-diyn-3-one
• CAS: 340271-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: WYBZLTFLMTVQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triisopropylsilanyl-hepta-1,6-diyn-3-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-prop-2-ynyl-1-tri(propan-2-yl)silylhepta-1,6-diyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  二钴八羰基催化的三炔羰基化环化成官能化四环。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经证明，可以进行二炔二钴八羰基催化的双[2 + 2 + 1]羰基双环加成反应，以产生新的5.5.5.6四环二烯酮体系。

  DOI：

  10.1021/ol015635x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 N-methoxy-N-methylpent-4-ynamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到1-Triisopropylsilanyl-hepta-1,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  二钴八羰基催化的三炔羰基化环化成官能化四环。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经证明，可以进行二炔二钴八羰基催化的双[2 + 2 + 1]羰基双环加成反应，以产生新的5.5.5.6四环二烯酮体系。

  DOI：

  10.1021/ol015635x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Imine Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiang-Lei Han、Bin Hu、Chao Fei、Zhe Li、Yang Yu、Cheng Cheng、Bruce Foxman、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.3c00051

  日期：2023.3.1

  unprecedented catalytic asymmetric cross-coupling reaction that tolerates a variety of ketimines and aldimines as nucleophiles and electrophiles, respectively. The realization of this reaction resulted from the development of a new chiral ammonium catalyst, which was guided by insights from studies of catalyst–substrate interactions. With a 0.5 mol % loading of an organocatalyst, this reaction proceeded

  亚胺的催化不对称交叉偶联构成了一种特别理想的方法，用于直接从容易获得的非手性前体合成手性邻位二胺。这种方法的潜力在于可以利用各种亚胺作为反应伙伴。然而，实现两种不同亚胺的高度立体选择性交叉偶联被证明是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了一种前所未有的催化不对称交叉偶联反应，该反应可分别耐受各种酮亚胺和醛亚胺作为亲核试剂和亲电子试剂。该反应的实现源于新型手性铵催化剂的开发，该催化剂受到催化剂-底物相互作用研究的启发。在有机催化剂负载量为 0.5 mol % 的情况下，该反应以高度非对映和对映选择性的方式进行，以提供多种手性邻位二胺作为几乎单一的立体异构体。该催化反应为手性邻位二胺的不对称合成建立了新途径。