13-methoxy-totara-8,11,13-triene | 15340-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-methoxy-totara-8,11,13-triene
• 英文别名: (+/-)-totaryl methyl ether
• CAS: 15340-83-7；70905-78-1；145033-37-0；145033-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: DORDKDUSCNWFPJ-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-(5-isopropenyl-6-methoxy-2-naphthyl)butanoate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 盐酸肼 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 肼 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 13-methoxy-totara-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-甲苯基甲基醚和（±）-超戊基甲基醚的全合成

  摘要：

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82004-4