3,7,11,15,20,24,28,32-octamethyl-1,34-bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)tetratriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33-heptadecaene | 24513-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15,20,24,28,32-octamethyl-1,34-bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)tetratriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33-heptadecaene
• 英文别名: dodecapreno-β-carotene；Dodecapreno-β-carotin；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33E)-3,7,11,15,20,24,28,32-octamethyl-34-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)tetratriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33-heptadecaenyl]cyclohexene
• CAS: 24513-48-2
• 化学式: C₆₀H₈₀
• 分子量: 801.295
• InChiKey: IUBBNUAKEMSELI-SEUVIHACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diapo-ψ,ψ-carotene-4,4'-dial 、 5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3,7,11,15,20,24,28,32-octamethyl-1,34-bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)tetratriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33-heptadecaene
  参考文献：
  名称：

  Longer polyenyl cations in relation to soliton theory

  摘要：

  合成了类胡萝卜素多烯物质：十环烯-β-胡萝卜素（C50）、C54-β-胡萝卜素（C54，首次合成）和十二环烯-β-胡萝卜素（C60），它们分别具有15、17和19个共轭双键，采用双威提反应合成。未能在烯丙位引入离去基团，通过氢离子消除反应获得了阳离子，该反应由以下两种方法实现：i）通过一种新方法制备的三苯基卡宾四氟硼酸盐-d15，或ii）用三氟醋酸-d处理。采用氘代试剂进行产物分析，使用1H NMR进行表征。与β,β-胡萝卜素（C40）进行了平行实验。使用室温和-15°C的近红外光谱（NIR）对阳离子产物进行了特征化和稳定性研究。在CH2Cl2中记录了900–1350 nm波段的最大波长。通过两种新制备方法获得的β,β-胡萝卜素阳离子产物的NMR数据与先前表征的两个单阳离子一致。较长多烯的阳离子产物提供了向下偏移和宽化的信号，与C50单阳离子、混合C54单阳离子和双阳离子以及C60双阳离子相兼容。综合NIR和NMR数据表明，由于大约20个sp2杂化碳原子的线性多烯产生的阳离子的电荷离域程度受到最大孤子宽度的限制。

  DOI：

  10.1039/b706212e