4-(苄氧基)-5-溴-3-甲氧基-2-甲基苯基甲酸酯 | 919288-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(苄氧基)-5-溴-3-甲氧基-2-甲基苯基甲酸酯
• 英文名称: (5-bromo-3-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyphenyl) formate
• CAS: 919288-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: UEJFLFMTURHCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-5-溴-3-甲氧基-2-甲基苯基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5-Bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4-(苄氧基)-5-溴-3-甲氧基-2-甲基苯基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i

文献信息

• An Interesting Issue of Diels−Alder Selectivity Discovered En Route to 11-<i>O</i>-Debenzoyltashironin
  作者：Silas P. Cook、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol062067i

  日期：2006.12.1

  Alder cascade was examined in the context of the natural product 11-O-debenzoyltashironin. Interestingly, the regioselectivity of the Diels-Alder reaction can be completely switched by changing the dienophile. Trapping of allyl alcohols during the oxidative dearomatization gives rise to the five-membered acetal, while trapping of allenyl alcohols results in the six-membered acetal. [reaction: see text]

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]