5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲醛 | 351379-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲醛
• 英文名称: 5-Bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 351379-46-9
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: HDZSHQOOMYVAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-Bromo-4-hydroxy-3-methoxy-2-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-溴-4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i

文献信息

• An eight-step synthesis of epicolactone reveals its biosynthetic origin
  作者：Pascal Ellerbrock、Nicolas Armanino、Marina K. Ilg、Robert Webster、Dirk Trauner

  DOI：10.1038/nchem.2336

  日期：2015.11

  structure, it poses a considerable challenge to synthesis, a challenge that can be met by understanding its biosynthetic origin. If drawn in a certain way, epicolactone reveals a pattern that resembles purpurogallin, the archetype of ubiquitous natural colourants formed via oxidative dimerization. Based on this insight, we designed a biomimetic synthesis of epicolactone that proceeds in only eight steps

  Epicolactone是一种最近分离出的真菌代谢产物，其大小非常复杂，但具有外消旋性。凭借其四级立体中心阵列，高度的功能化和复杂的多环结构，它对合成提出了相当大的挑战，这一挑战可以通过了解其生物合成来源来解决。如果以某种方式绘制，Epicolactone会显示出一种与紫杉醇相似的图案，紫杉醇是通过氧化二聚作用形成的普遍存在的天然着色剂的原型。基于这一见解，我们设计了仿生的环氧乙烷内酯的合成过程，该过程仅从香草醇中进行了八步。我们已经分离出了支持我们生物合成假说的关键中间体，并预计也可以发现源自我们合成努力的表内酯的异构体也可以作为天然产物。
• WO2006/83417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESSES OF MAKING SESQUITERPENOID TASHIRONIN, ITS ANALOGS AND THEIR USES
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090105332A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A compound having the structure of the formula (genus of compound 1 excluding Tashironin or Debenzoyltashironin) wherein, R 1 is H or Bz when no more than three of R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are H, or R 1 is Bn, (C 1 -C 4 ) alkyl, or CF 3 ; R 2 is H, (C 1 -C 4 ) alkyl, halide, OC(O)(C 1 -C 4 )alkyl, OC(O)Ph, or OCF 3 ; R 3 is p-toluene sulfonyloxy, methane sulfonyloxy, C(O)(C 1 -C 4 )alkyl, or OC(O)(C 1 -C 4 )alkyl, bond α is a single bond, and bond β is a double bond or R 3 is O, bond α is a double bond and bond β is a single bond; R 4 is H, I, Br, Cl, Si(CH 3 ) 3 , (C 1 -C 4 )alkyl, or OCF 3 ; R 5 is OH, OSi(CH 3 ) 3 , O(C 1 -C 4 ) alkyl, or OCF 3 , and bond γ is a single bond, or R 5 is O and bond γ is a double bond; R 6 is H, (C 1 -C 4 ) alkyl, or CF 3 ; R 7 is H, OH, (C 1 -C 4 )alkyl, CH 2 OBn, CH 2 O(C 1 -C 4 )alkyl, CH 2 OH, halide, CH 2 OCF 3 or OCF 3 and bond ε is a single bond, or R 7 is CH 2 and bond ε is a double bond; R 8 , R 9 , and R 10 are each independently H, (C 1 -C 4 )alkyl, halide, OH, or OCF 3 ; R 11 is H, (C 1 -C 4 )alkyl, halide, OH, or OCF 3 and bond δ is a single bond; R 12 is H, (C 1 -C 4 )alkyl, O(C 1 -C 4 )alkyl, p-toluene sulfonyloxy or methane sulfonyloxy, halide, OH, OCF 3 , or R 15 R 16 Si, where R 15 and R 16 are each independently (C 1 -C 4 )alkyl, furanyl or Ph, and bond δ is a single bond; R 11 together with R 12 and the carbons to which each is attached to form an oxirane moiety form an ether group and bond δ is a single bond; or R 11 and R 12 are absent and bond δ is a double bond. Also disclosed are processes for preparation of the composition.
• US8067462B2
  申请人：——

  公开号：US8067462B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• An Interesting Issue of Diels−Alder Selectivity Discovered En Route to 11-<i>O</i>-Debenzoyltashironin
  作者：Silas P. Cook、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol062067i

  日期：2006.12.1

  Alder cascade was examined in the context of the natural product 11-O-debenzoyltashironin. Interestingly, the regioselectivity of the Diels-Alder reaction can be completely switched by changing the dienophile. Trapping of allyl alcohols during the oxidative dearomatization gives rise to the five-membered acetal, while trapping of allenyl alcohols results in the six-membered acetal. [reaction: see text]

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]