1,3-二甲基-5-(2-硝基苯氧基)苯 | 60287-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-(2-硝基苯氧基)苯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-nitrophenoxy)benzene
• 英文别名: (3,5-dimethyl-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-ether；(3,5-Dimethyl-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-aether；(2-Nitro-phenyl)-[3.5]xylyl-aether
• CAS: 60287-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HKKKJKRMICEQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  343.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(2-硝基苯氧基)苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 11-(2-(3,5-dimethylphenoxy)phenyl)-9,13-diphenyl-12a,13-dihydro-9H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]-isoindole-10,12,14-(9aH,11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  芳烃堆积相互作用中取代基效应的可加性

  摘要：

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该

  DOI：

  10.1021/ja504378p
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-二甲基-5-(2-硝基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  352.分子内取代是比较激活和去激活作用的一种手段

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001720

文献信息

• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。
• On the Frontier Between Nucleophilic Aromatic Substitution and Catalysis
  作者：Martin Pichette Drapeau、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201304164

  日期：2014.4.25

  concerning the involvement of traces of metals is presented, supported by an unexpected ''ligand'' effect in the absence of added metal catalysts. We believe that the frontier between nucleophilic aromatic substitution and catalysis will likely prove to be much harder to delimit than is generally thought.

  报道了使用有或没有金属催化剂的活化卤代芳烃对杂原子亲核试剂进行芳基化的研究。提出了有关微量金属参与的讨论，并在没有添加金属催化剂的情况下受到意想不到的“配体”效应的支持。我们认为，亲核芳香族取代和催化之间的边界可能比通常认为的更加难以界定。
• Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285
  作者：Wardrop,A.W.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-free copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of arenesulfonamides with phenols: An unusual approach to biaryl ether synthesis
  作者：Junmin Chen、Junmin Wang、Xida Chen、Yuming Huang、Pu Shouzhi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1574833

  日期：2019.3.19

  An unprecedented ligand-free copper-catalyzed O-arylation of arenesulfonamides with phenols has been developed. Thus, a range of unsysmmetric biaryl ethers were synthesized in excellent yields. The reaction occurs efficiently with excellent regioselectivity through the cleavage of C-ary-S bond and with a good tolerance of functional groups on the phenyl ring of phenols. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, mild conditions, and simple operation under air.[GRAPHICS].
• WARDROP A. W. H.; SAINSBURY G. L.; HARRISON J. M.; INCH T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 12, 1279-1285
  作者：WARDROP A. W. H.、 SAINSBURY G. L.、 HARRISON J. M.、 INCH T. D.

  DOI：——

  日期：——