8-Hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 187879-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 8-Hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-ethenyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 187879-39-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: BTMGGIXMZHRIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-(2-Bromo-ethyl)-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-and δ-lactones derived from 4-quinolone-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02496-3
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 8-Oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到8-Hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-and δ-lactones derived from 4-quinolone-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02496-3

文献信息

• Synthesis and reactivity of a N-aryl-2-vinyltetrahydro-4-oxoquinoline
  作者：Claire Clémencin-Le Guillou、Philippe Rémuzon、Daniel Bouzard、Jean-Charles Quirion、Sylviane Giorgi-Renault、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10258-7

  日期：1998.1

  Ethyl 2-ethenyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4,-tetrahydro-1-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 1 was prepared by the reaction of vinylcuprate on ethyl 1,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-1-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 9. Different quinolones and a tetrahydro-4-oxoquinoline have been obtained by oxidation of 1. Depending on the reagent, the initial addition

  2-乙烯基-6,7-亚甲基二氧基1,2,3,4， -四氢- 1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯1的制备是通过将反应1,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯上的乙烯基铜酸酯9。通过氧化1获得了不同的喹诺酮和四氢-4-氧代喹啉。取决于试剂，初始添加仅在反应性官能团之一，即乙烯基双键或烯醇酯处发生，或在两个处发生。为了保护通过还原1获得的二醇，合成了新的未预期的1,2-二氢喹啉。