Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside | 150771-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
• CAS: 150771-88-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: KYVRRJZVALRRBA-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-D-xylopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032