Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside | 150771-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
• CAS: 150771-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈S
• 分子量: 361.373
• InChiKey: FVJLKUFAAXKFKX-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 、 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6(N'-benzylthioureido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Promoting helicity in carbohydrate-containing foldamers through long-range hydrogen bonds

  摘要：

  报道了一种基于 C2 对称亚二甲苯基双（硫脲）排列的传感器系统，用于探测碳水化合物通过长程氢键诱导螺旋结构的倾向；与苯甲酸阴离子形成分子间复合物促进螺旋解旋，该过程的自由能与螺旋稳定性有关。

  DOI：

  10.1039/b614294j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032