((3aS,4R,6R,6aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 7690-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((3aS,4R,6R,6aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: 2’,3’-O-isopropylideneadenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-lyxofuranose；[(3aS,4R,6R,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 7690-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: LCCLUOXEZAHUNS-NNXMZFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含硫脲的可光活化 NADPH 模拟物靶向 NO 合酶的合成和光谱表征

  摘要：

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737374
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 腺苷 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以2.6 g的产率得到((3aS,4R,6R,6aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING THE IMMUNE RESPONSE BY ACTIVATING ALPHA PROTEIN KINASE 1
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA RÉPONSE IMMUNITAIRE PAR ACTIVATION DE LA PROTÉINE KINASE ALPHA 1

  摘要：

  该披露提供了与激活α-激酶1（ALPK1）相关的组合物和方法，用于调节免疫应答，治疗或预防癌症、感染、炎症和相关疾病和疾病，以及增强对靶抗原的免疫应答。该披露还提供了式（I）的杂环化合物作为α蛋白激酶1（ALPK1）的激动剂，并其在激活ALPK1、调节免疫应答和治疗癌症等疾病中的应用，其中A1、A2、L1、L2、L3、Z1、Z2、W1、W2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此定义。

  公开号：

  WO2019080898A1

文献信息

• Synthesis of ¹⁸O-labelled alcohols from unlabelled alcohols
  作者：Rhydian H. Beddoe、Daniel C. Edwards、Louis Goodman、Helen F. Sneddon、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d0cc02855j

  日期：——

  The synthesis of primary, secondary and tertiary 18O-enriched alcohols from readily available 16O-alcohols via a Mitsunobu esterification and hydrolysis is described. The method is further exemplified in the labelling of the active pharmaceutical ingredient, dropropizine and is shown to be tolerant of modern, separation friendly Mitsunobu reagents.

  描述了通过Mitsunobu酯化和水解从容易获得的16 O-醇合成伯，仲和叔18 O-富集醇。该方法在活性药物成分Dropropizine的标记中进一步举例说明，并被证明可以耐受现代的，易于分离的Mitsunobu试剂。
• Compositions and methods of modulating the immune response by activating alpha protein kinase 1
  申请人：Shanghai Yao Yuan Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：US11186606B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The disclosure provides compositions and methods related to activating alpha-kinase 1 (ALPK1) for modulating an immune response and treating or preventing cancer, infection, inflammation and related diseases and disorders as well as potentiating an immune response to a target antigen. The disclosure also provides heterocyclic compounds of formula (I) as agonists of alpha protein kinase 1 (ALPK1) and their use in activating ALPK1, modulating an immune response and treating diseases such as cancer, wherein A1, A2, L1, L2, L3, Z1, Z2, W1, W2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are defined herein.

  本公开提供了与激活α蛋白激酶1（ALPK1）有关的组合物和方法，用于调节免疫反应和治疗或预防癌症、感染、炎症及相关疾病和失调，以及增强对靶抗原的免疫反应。本公开还提供了作为α蛋白激酶1（ALPK1）激动剂的式(I)杂环化合物及其在激活ALPK1、调节免疫应答和治疗癌症等疾病中的用途，其中A1、A2、L1、L2、L3、Z1、Z2、W1、W2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在本文中定义。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING THE IMMUNE RESPONSE BY ACTIVATING ALPHA PROTEIN KINASE 1
  申请人：Shanghai Yao Yuan Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：US20200283468A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The disclosure provides compositions and methods related to activating alpha-kinase 1 (ALPK1) for modulating an immune response and treating or preventing cancer, infection, inflammation and related diseases and disorders as well as potentiating an immune response to a target antigen. The disclosure also provides heterocyclic compounds of formula (I) as agonists of alpha protein kinase 1 (ALPK1) and their use in activating ALPK1, modulating an immune response and treating diseases such as cancer, wherein A 1 , A 2 , L 1 , L 2 , L 3 , Z 1 , Z 2 , W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING THE IMMUNE RESPONSE BY ACTIVATING ALPHA PROTEIN KINASE 1<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA RÉPONSE IMMUNITAIRE PAR ACTIVATION DE LA PROTÉINE KINASE ALPHA 1
  申请人：SHANGHAI YAO YUAN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2019080898A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The disclosure provides compositions and methods related to activating alpha-kinase 1 (ALPK1) for modulating an immune response and treating or preventing cancer, infection, inflammation and related diseases and disorders as well as potentiating an immune response to a target antigen. The disclosure also provides heterocyclic compounds of formula (I) as agonists of alpha protein kinase 1 (ALPK1) and their use in activating ALPK1, modulating an immune response and treating diseases such as cancer, wherein A1, A2, L1, L2, L3, Z1, Z2, W1, W2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are defined herein.

  该披露提供了与激活α-激酶1（ALPK1）相关的组合物和方法，用于调节免疫应答，治疗或预防癌症、感染、炎症和相关疾病和疾病，以及增强对靶抗原的免疫应答。该披露还提供了式（I）的杂环化合物作为α蛋白激酶1（ALPK1）的激动剂，并其在激活ALPK1、调节免疫应答和治疗癌症等疾病中的应用，其中A1、A2、L1、L2、L3、Z1、Z2、W1、W2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此定义。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Novel Thiourea-Bearing Photoactivatable NADPH Mimics Targeting NO Synthases
  作者：Juan Xie、Clément L. Polese、Eric Deprez、Patrick Tauc、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1055/s-0041-1737374

  日期：2022.5

  as well as two-photon absorption (σ2 = 10.1 GM at λmax,exc = 780 nm). These molecules could be useful photosensitive tools for biological studies, especially for cellular studies of nitric oxide synthases.

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。