9-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₈O₃
• 分子量: 332.322
• InChiKey: QWAPXRJZRIFMTR-NNXMZFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到5′-amino-2′,3′-O-isopropylidene-5′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  新型含硫脲的可光活化 NADPH 模拟物靶向 NO 合酶的合成和光谱表征

  摘要：

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737374
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6R,6aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到9-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型含硫脲的可光活化 NADPH 模拟物靶向 NO 合酶的合成和光谱表征

  摘要：

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737374

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Novel Thiourea-Bearing Photoactivatable NADPH Mimics Targeting NO Synthases
  作者：Juan Xie、Clément L. Polese、Eric Deprez、Patrick Tauc、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1055/s-0041-1737374

  日期：2022.5

  as well as two-photon absorption (σ2 = 10.1 GM at λmax,exc = 780 nm). These molecules could be useful photosensitive tools for biological studies, especially for cellular studies of nitric oxide synthases.

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。