(3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylhydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-ol | 915307-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylhydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-ol
• 英文别名: (3S,7R,8S,9R)-8-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-4,6,12-trioxa-1-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-8-ol
• CAS: 915307-14-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: WINIDKRBJRCMDP-BTQIBKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylhydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 TEA 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.25h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor

  摘要：

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.005
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-4-(trimethylsilyl)-1,3-oxazinane 在 四氧化锇 、 萘-1,4-二腈 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aS,9aR,10S,10aR)-10-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylhydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v

文献信息

• A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Approach toward the Synthesis of the Stereoisomers of C-6 Homologues of 1-Deoxynojirimycin and Their Analogues:  Evaluation as Specific Glycosidase Inhibitors
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab

  DOI：10.1021/jo061455v

  日期：2006.10.1

  A new and stereoselective strategy is developed to synthesize an appropriate template 9 to obtain C-6 homologues of 1-deoxyazasugars such as 1-deoxy-d-galactohomonojirimycin (5), 1-deoxy-4-hydroxymethyl-d-glucohomonojirimycin (6), and their enantiomers. The template 9 is also used to obtain neutral nonbasic pseudo-glyconolactam (8), C-4 amino, and methyl analogues of 1-deoxy-homonojirimycin as new

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。